Leaving Cheyenne mengisahkan cinta segitiga rumit selama empat dekade di Texas antara dua sahabat, Gideon dan Johnny, dengan wanita mandiri bernama Molly.Meski Molly mencintai keduanya, ia menolak menikah agar tidak menyakiti salah satunya, membuat mereka terikat dalam persahabatan dan pengorbanan seumur hidup.