Novel ini bercerita tentang dua remaja bernama Will Grayson yang tinggal di Chicago. Dalam satu malam yang dingin, di sudut kota yang paling tidak terduga, dua orang asing dengan nama yang sama bertemu. Kehidupan mereka mulai berubah dan berkembang ke arah yang baru dan tidak terduga, berpuncak pada momen-momen heroik dan musikal paling epik yang pernah menghiasi panggung sekolah menengah. Novel ini merupakan kolaborasi antara dua penulis terkenal yang menghadirkan kisah lucu, kasar, dan orisinal tentang persahabatan dan identitas.