Rob adalah pecandu musik pop yang mengelola toko piringan hitam yang nyaris bangkrut. Kekasihnya, Laura, baru saja meninggalkannya demi pria di apartemen atas, membuat Rob merasa campur aduk antara sedih dan lega. Ditemani dua karyawan tokonya yang eksentrik, Rob mengulas ulang lima kegagalan cinta terburuknya sepanjang hidup untuk memahami patah hati terbarunya, sambil mempertanyakan apakah kembali pada Laura dan menjalani hidup dewasa yang mapan sebenarnya tidak seburuk bayangannya.