Rachel White adalah seorang pengacara muda gigih di Manhattan yang selalu mengalah pada sahabatnya, Darcy. Namun pada malam ulang tahunnya yang ke-30, Rachel tak sengaja mengakui perasaannya kepada tunangan Darcy, Dex, dan mendapati bahwa perasaan tersebut terbalas. Menjelang hari pernikahan, Rachel terperangkap di antara persahabatan, kejujuran, dan cinta sejati.